Das Theaterviertel hält ein abwechslungsreiches Angebot an Aufführungen bereit. Das im Jahre 1914 erbaute Wrigley Field-Stadion kann auch von Besuchern während eines Spiels des örtlichen Clubs aufgesucht werden. Mehrere Jazz und Blues-Clubs säumen die Straßen und laden zum Verweilen ein.
Aus der Fülle an Museen stechen das im Jahre 1866 gegründete Kunstmuseum Art Institute sowie das ausgefallene Chicago Historial Society heraus. Ein 46 Meter großes Riesenrad namens Navy Pier ist eins der Wahrzeichen von Chicago und bei Jung und Alt beliebt. Das Naturkundemuseum Field Museum bietet interessante Einblicke in die tierische und menschliche Entwicklung. Königliche Parks, die zusammengeschlossen wurden, ließen den Hyde Park entstehen. Dieses grüne Paradies wurde so zu der größten öffentlichen Grünfläche auf der ganzen Welt. Eine integrierte Pferdereitbahn sowie Bowlingbahn sorgen für Abwechslung. Insgesamt 2,8 Millionen Menschen haben sich in dieser abwechslungsreichen Stadt nieder gelassen. Das Sear Tower wurde im Jahre 1974 auf 442 Metern erbaut und ist das größte Gebäude der Stadt. Eine Vielzahl an alten ehrwürdigen Gebäuden erinnern an die Entwicklung und Entstehung der Stadt.